Se graduó de Derecho en 1969 y fue diputado al Congreso 30 años después. Ha hecho una extensa carrera en las instituciones de educación superior dentro y fuera del país. Durante 26 años fue profesor e investigador en la Universidad Central de Venezuela, donde estuvo enseñando al estilo del profesor Mark Thackeray, personaje de la película Al maestro con Cariño. Fue fundador de la Escuela de Estudios Políticos de la Universidad Central de Venezuela y profesor de Historia de las Ideas Políticas y del Sistema Político Venezolano durante tres décadas en esa misma casa de estudios. Entre 1986 y 2006, fue profesor invitado en varias oportunidades del St. Antony’s College de la Universidad de Oxford en diversos programas relacionados con los estudios de los procesos políticos en América Latina.
El Diego Urbaneja actual se parece mucho a sus antepasados por su interés en la jurisprudencia, la lectura y la política; pero se diferencia por sus aficiones vehementes a la música latina, los Navegantes del Magallanes y el fútbol.
En su casa acostumbra a tocar el bongó y está seguro de que puede impartir un seminario sobre jazz latino a su grupo de amigos cercanos. Lo más importante que Urbaneja ha logrado en su vida es casarse con Aidé y juntos tener a Diego e Inés.
Actualmente ocupa el sillón K de La Academia Nacional de la Historia.
De lunes a viernes, a las 2 de la tarde, está al frente de La Linterna.